Prøv å fa tak i Ipod Video Converter. Det er programvare som fikser alt av film-/video-formater om til .mp4 slik at du kan laste det inn i itunes, og så sende det til ipoden som om det var musikk (men som video selvfølgelig).
et google-søk på "avi to ipod" gir deg mange muligheter i forhold til programmer som gjør samme jobb som programmet jeg nevnte over. Jeg kjøpte lisens på det, og tror ikke det finnes som freeware.
Håper det hjelper